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小菅刑务所作为内务省直辖的东京集治监(1)，于1879年（明治12年）创建在东京府下的小菅村。

集治监是为了把明治维新后发生的佐贺之乱(2)、神风连之乱(3)、萩之乱(4)、西南战争(5)中被捕的政治犯投入监狱而设置的监舍，也关押终身监禁犯人、有期徒刑犯人、流放犯。但是，因囚犯人数激增，东京集治监无法全部接收，便在1881年以后，将许多犯人转到北海道石狩川沿岸的密林里新设的桦户集治监。

此后，东京集治监从内务省划到司法省的管辖之下，于1922年11月改称为小菅刑务所。翌年9月，由于关东大地震，围着刑务所的砖墙全部倒塌，监舍也倾斜或出现裂痕，失去了作为刑务所的功能。当时让收监的一千二百九十五名重刑犯到荒川的堤防避难，要求出动军队负责警戒以防事故发生。

1929年，在占地六万坪(6)的土地上建造了新设计的办公楼和监舍等建筑。设计新颖，是一个展翅飞翔的巨鸟造型，岗楼建立在形状似鸟头的塔顶上。用钢筋水泥建造的刑务所，破例还有电梯设备，办公楼和监舍用回廊相连，并用若干道铁栅栏门断开。建筑物四周的围墙很高，四个角向内侧弯曲，防止犯人攀爬逃跑，还设立了岗楼，并安排看守端着枪进行警戒。

从宫城转来的佐久间被关押在单人牢房里。他的档案里记录着从青森刑务所越狱的经历和逮捕后曾巧妙打开过为防止他逃跑而戴着的皮手铐，同时还附有在宫城刑务所内拧断过铁制手铐的报告，写着警示事项，要求对他采取最严厉的看管手段。

根据这个警示事项，小菅刑务所先对关押佐久间的牢房进行了讨论，最后采用了特殊的方法。在监舍一端的牢房里放入两名模范犯人，下一个房间关押佐久间，再下面的房间设为空房。假如佐久间为了逃跑企图割断铁栅栏时，听到响声的模范犯人便将此通知看守。隔壁房间设为空房，是因为看守进入那间空房能够隔着墙壁探听佐久间房间里的动静。

如果放任佐久间逃跑，刑务所所长以下相关人员都要受到处罚，还会成为职业生涯中的污点，给前途造成重大影响，尤其是直接相关的看守，最严重的处罚是被免职，即使轻处理也要受到减薪处罚。为了避免出现这些情况，刑务所对佐久间的监控态势要做到万无一失。

挑选执勤成绩最优秀的四名看守进行看管，由担任戒护主任职务的浦田进看守长直接进行指挥。巡查监舍的看守通常每隔十五分钟就要观察牢房内部一次，现在采取平时在牢房外的廊道上配置一名看守面对面监视的办法。同时，浦田也经常去牢房外听取部下的汇报。

给牢房内的服刑人员戴上手铐、脚镣，仅限于能充分预见有逃跑可能或使用暴力的情况。刑务所内部也有人主张给有越狱前科的佐久间戴上手铐，但佐久间入监以来一直安静地端坐着看书，没有理由采取这样的措施。如果强行那样做，是违反监狱法的行为，刑务所所长会被问责。因此，不要说脚镣，就连手铐都没有给佐久间戴。

日本1931年9月18日在中国挑起的战争逐步扩大。英、美两国与日本的关系变得更加紧张。去年9月，由于德军侵占波兰，第二次世界大战爆发。到1940年，丹麦、挪威、荷兰、比利时进入德国的军事统治之下，德国开始进攻法国。6月14日，由于巴黎沦陷，法国向德国投降。日本和德国、意大利缔结三国同盟，更加深了这种紧张的局势。

刑务所内的战时色彩也很浓。狱内的工厂马不停蹄地制造弹药箱、急救箱、木枪、军服、战斗帽、护士服、火药罐、军靴、马具等上缴给陆、海军。同时，全国的刑务所为了弥补因男子出征、入伍或被军需工厂征用造成的劳动力缺乏，大多数犯人都被动员去军事设施处劳动。

1938年6月，根据海军省的要求，有一千二百六十名犯人在靠近网走刑务所的美幌建造的海军机场工地上劳动，完成了机场的建设任务。

海军省对这一成果颇为关注，向司法省要求派遣两千名犯人，于翌年1939年9月去日本的托管领地(7)马里亚纳群岛(8)的提尼安岛，以及马绍尔群岛(9)的沃特杰岛建设机场。

要凑齐两千名犯人并非易事，司法省行刑局(10)一时也难以决断。而且，监狱法规定“犯人在刑务所外劳动，仅限于国内”。所以，海军省的要求，在法律上是不可能被满足的。但是关于这一点，有解释说，如果将靠着岛屿的船只当作犯人的宿舍，将它比作在国内，每天上岸去岛上工地干活的话，不应算作违法，并将此视作战争时期的特例。

行刑局首先向两岛派遣视察员。最令人担忧的是犯人逃跑，不过把岛屿看作是一家刑务所就用不着那么担心了，于是行刑局按司法大臣的命令，决定将这一办法付诸实施。

挑选犯人是个难题。不料从犯人中招募志愿者时，应征者超过规定的人数，达到两千六百六十人。行刑局面对这个意想不到的结果喜出望外，经过审查挑选两千名合格者，冠以“南方赤诚队”的名称组成作业队。

1939年12月8日，行刑局向提尼安岛、沃特杰岛两岛各送去一千人。

将船只当作宿舍只是一个名义，所以在岛内搭建简易监舍，犯人被收押在简易棚里，出工时直接进入机场的建设工地。

看守们最应该提防的是犯人暴动和发生逃亡事故。按最初的计划是每名看守负责看管三名犯人，但因预算等关系，监管率为每名看守负责看管十名犯人。因此为防备出现不测事态，给看守配备了手枪、卡宾枪。但是，工地现场有劳动用的铁锹、丁字镐、铁棒等危险物品，一旦发生骚乱，岛屿就会立即落入犯人手中。这是不言而喻的。

掌控作业队指挥权的看守长偶尔会向他们训示工地是国家事业，在严密监视的同时为了稳定他们的情绪，在给养方面也表示了心意，所以没有出现明显的不祥苗头。

尽管如此，两岛还是发生了三起逃跑事件，尤其是1940年4月15日提尼安岛发生的事故中，造成了两名犯人死亡。

那天上午11点20分时，全体犯人返回监室吃午饭，两名犯人提出有职员托他们去职员宿舍里干活，所以专职看守便让他们离开了监室。

不久，下午的劳动开始，专职看守在下午1点20分时发现不见两人的身影，就到托他们干活的那名职员那里去询问，得知根本就没有那回事，于是向作业队本部报告他们逃跑了。本部立即让全体犯人返回监舍，进行全岛搜索，直到太阳下山后还在查找犯人的踪迹，但一无所获。16日上午8点20分左右，有农民发现他们从家后门偷偷溜进去偷了两个饭团、一个罐头，便向搜索队报告。